睾丸マッサージで自慰行為に及ぶことは別名精嚢オナニーと呼ばれます。
そして男性器は当然ながらデリケートなものなので、これを強く弄るのは危険な行為です。

なので精嚢オナニーの方法を誤って実行すると、怪我をしたり快楽が得られずに無駄な時間を過ごすだけになってしまったりするものです。
そういったことを避けるためには、すでに精嚢オナニーのやり方を習得して、実際に快楽を得ている先輩ニューハーフや女装子とプレイを楽しむことがおススメです。

カマレズ調教と呼ばれるような先輩女装子から受ける指導を経れば、ほとんどの素人女装子も、より精嚢オナニーやメスイキといった体験を楽しみやすくなるでしょう。
まずは出会いを得ることこそがより自然に楽に自分の性感を強化、拡大することに繋がるため、まずは初心者ほど積極的に出会い探しを進めていくべきだと思います。