女性が生理の際にタンポンを装着するのは、慣れている場合だと日常茶飯事で簡単なことです。
もちろん人によるとは思いますが、タンポン慣れした女性はタンポンを特に特別なものと考えていないでしょう。

それと同じようにメス化を目指す女装子も極力自然にタックで男性器を隠す習慣を身に着けた方が良いと思います。
タックは無理をして行うと睾丸や陰茎を傷つけてしまう難しい行為ではありますが、これを続けると見た目も自己認識も女性により近付いていくためお勧めです。

男性器を体内に収納してしまい、外見も内面も女性であることを意識し続けると、元々女性に憧れを持っている男性ならスムーズに心身共に女性化していくことが可能でしょう。
専門の性転換オペを受けるよりは効果は落ちると思いますが、タックを継続することでまるで女性が生理を初体験することによって女性としての自覚が増すように、男性もタックを経験することで性転換を本気で初めていけると思います。

たとえタックが難しくても先輩女装子などがテクニックを教えてくれたり、女王様が全身を躾けてくれるため、そのてのプレイに興味があればひとまずは専門の出会いサイトで出会い探しを楽しんでみると良いでしょう。